研究について

 

私は現在、「フッ素系溶媒(フルオロカーボン)に可溶な材料の創製」に取り組んでいます。

図1:フルオロカーボンに可溶なπ共役系色素の概要。

フッ素系溶媒(フルオロカーボン)は水素がフッ素に置換された液体で、有機溶媒に加え水とも層分離するため、化学に新しい視点からの応用をもたらすことができます。しかし、フルオロカーボンに可溶な機能的分子は多くは報告されていません。そこで私は、フルオロカーボンに可溶なペリレンビスイミド、フタロシアニン、およびサブフタロシアニンの合成法を発表しました。[1] これらの分子は、蛍光を発したり、フルオロカーボン中で凝集したりするなど、 独特な光物理特性を持つことがわかりました。これらのπ共役系色素をフルオロカーボンに溶かした溶液は細胞の蛍光染色、太陽電池や有機トランジスタなどへの応用を目指して研究を続けておりますので、ぜひ続報にご期待ください。ここでは、グループの先行研究で報告された、有機層・フルオロカーボン層で構成される動的なエマルジョン [2] にこれらの色素を取り込んだセンサーを開発する共同研究を一部ご紹介致します。

図2:先行研究の動的エマルジョンの組成。

 

図3:有機界面活性剤の濃度が上がる際に見られる形態変化とその動画。

 

図4:フルオロカーボン界面活性剤の濃度が上がる際に見られる形態変化とその動画。

この動的エマルジョンは有機層とフルオロカーボン層で構成されており、外部刺激に応答するため、有機層・フルオロカーボン層のそれぞれに機能的な分子を加えることで、簡便かつ複合的なセンサーが作製できます。Swager研ではこれまでに様々な化学的・物理的・生物学的な原理を組み合わせることで、大腸菌、カフェイン、ジカウィルス、サルモネラなどの検出に成功しています。それに改良を加え、抗体を付加した界面活性剤、有機層に溶ける色素、私の合成したフルオロカーボン層に溶ける蛍光色素を利用し、リステリア菌の検出デバイスが先日発表されました。[3] 原理としては、界面活性剤に付加した抗体がリステリア菌に結合することでエマルジョンの凝集を誘発し、定性的には視覚的に、定量的には蛍光強度に変化が見られます。


図5:センサーの原理と実験結果の概要。また、凝集の様子を表す以下のイメージ動画を作成しましたので、併せてご覧頂けると幸いです。

YouTubeでも研究について語っています。

参考文献

  1. (a) Yoshinaga, K.; Swager, T. M. Fluorofluorescent Perylene Bisimides. Synlett 201829, 2509. DOI: 10.1055/s-0037-1610224. (b) Yoshinaga, K.; Delage-Laurin, L.; Swager, T. M. Fluorous Phthalocyanines and Subphthalocyanines. J. Porphyr. Phthalocyanines 2020, DOI: 10.1142/S1088424620500182.
  2. Zarzar, L.; Sresht, V.; Sletten, E.; Kalow, J. A.; Blankschtein, D.; Swager, T. M. Dynamically reconfigurable complex emulsions via tunable interfacial tensions. Nature 2015518, 520–524. DOI: https://doi.org/10.1038/nature14168.
  3. Li, J.; Savagatrup, S.; Nelson, Z.; Yoshinaga, K.; Swager, T. M. Fluorescent Janus Emulsions for Biosensing of Listeria MonocytogenesNatl. Acad. Sci. U.S.A 2020, DOI: 10.1073/pnas.2002623117.

出版論文一覧

1.   Yoshinaga, K.; Delage-Laurin, L.; Swager, T. M. Fluorous Phthalocyanines and Subphthalocyanines. J. Porphyr. Phthalocyanines 2020, DOI: 10.1142/S1088424620500182.

2.   Luo, S.-X.; Lin, C.-J.; Ku, K. H.; Yoshinaga, K.; Swager, T. M. SWCNT-Pentiptycene Polymer Complexes : Applications in BTX Detection. ACS Nano 2020, 14, 7297. DOI: 10.1021/acsnano.0c02570.

3.   Li, J.; Savagatrup, S.; Nelson, Z.; Yoshinaga, K.; Swager, T. M. Fluorescent Janus Emulsions for Biosensing of Listeria Monocytogenes. Proc. Natl. Acad. Sci. 2020, 117, 11923. DOI: 10.1073/pnas.2002623117.

4.   Ku, K. H.; Li, J.; Yoshinaga, K.; Swager, T. M. Dynamically Reconfigurable, Multifunctional Emulsions with Controllable Structure and Movement. Adv. Mater. 2019, 1905569. DOI: 10.1002/adma.201905569.

5.   Zeininger, L.; Nagelberg, S.; Harvey, K. S.; Savagatrup, S.; Herbert, M. B.; Yoshinaga, K.; Capobianco, J. A.; Kolle, M.; Swager, T. M. Rapid Detection of Salmonella Enterica via Directional Emission from Carbohydrate-Functionalized Dynamic Double Emulsions. ACS Cent. Sci. 2019, 5, 789–795. DOI: 10.1021/acscentsci.9b00059.

6.   Zhang, Q.; Zeininger, L.; Sung, K. J.; Miller, E. A.; Yoshinaga, K.; Sikes, H. D.; Swager, T. M. Emulsion Agglutination Assay for the Detection of Protein-Protein Interactions: An Optical Sensor for Zika Virus. ACS Sensors 2019, 4, 180–184. DOI: 10.1021/acssensors.8b01202.

7.   Yoshinaga, K.; Swager, T. M. Fluorofluorescent Perylene Bisimides. Synlett 2018, 29, 2509–2514. DOI: 10.1055/s-0037-1610224.